Gary Oldman nació con el nombre de Leonard Gary Oldman en New Cross (South London), Inglaterra un 21 de Marzo de 1958. Cuando Gary tiene 7 años, su padre deja su casa, siendo criando únicamente por su madre y sus 2 hermanas. Apenas vió a su padre después de esto. Unos cuantos años después, el padre de Gary fallece a la edad de 62 años debido a complicaciones derivadas de su profundo alcoholismo.
Gary deja la escuela a los 16 años para empezar a trabajar en una tienda de equipaciones deportivas. En este periodo comienza a interesarse por la literatura y empieza a leer asiduamente, surgiendo en él también la idea de tocar el piano. Poco después conocería a Roger Williams, quien le introduce dentro del arte de la interpretación.
Después de actuar en películas bastante desconocidas, Oldman tuvo una época donde se dedicó al teatro. Entre 1984 y 1987, actuó en varias obras con la "Royal Court Theatre" y con la "Royal Shakespeare Company". En 1985 actúa en "The Pope's wedding" con la "Royal Court Theatre" y recibe un "TIME OUT's Fringe Award" por Mejor Actor Revelación y un "British Theatre Association's Drama Magazine Award", también por Mejor Actor.
En 1986 volvió a actuar para la gran pantalla, metiendose en el papel del Punk-Rocker Sid Vicious en "Sid & Nancy". La crítica halagó el trabajo de Oldman, remarcando que no había simplemente interpretado a este Punk-Rocker, sino que él era el mismo Sid Vicious. Gary había conseguido hacerse un nombre dentro del negocio, un nombre a tener en cuenta.
Hasta 1991 Gary no interpretó otro papel importante para darse a conocer más aún, pero ese año Oliver Stone le llama para interpretar a Lee Harvey Oswald en su película "JFK: Caso Abierto". Otra figura histórica y, de nuevo, actuación sensacional de Oldman, metiéndose increíblemente dentro de su papel.
En 1992, quizás tenga el papel más importante en su carrera hasta el momento. En esta ocasión se mete en el papel del Conde Drácula en "Bram Stoker's Dracula" de Francis Ford Coppola. La actuación de Oldman vuelve a ser brillante, aportando sensualidad, amor, sexualidad, locura y fuerza a su personaje. Coppola quedó totalmente satisfecho con el trabajo de Oldman. Tenía a su Drácula.
Anteriormente a esto, Oldman había contraído matrimonio en 2 ocasiones. El primero con Lesley Manville, a finales de los 80, y el segundo, en 1990, con la actriz Uma Thurman. Ambos matrimonios fueron cortos, durando apenas un par de años. De su primer matrimonio tiene un hijo llamado Alfie.
Durante el rodaje de otra película, "Amor Inmortal" (1993) (en la cual Oldman vuelve a interpretar a una figura histórica, en esta ocasión Beethoven), tiene una relación sentimental con la co-protagonista, Isabella Rosselini.
A principios de 1997, Gary vuelve a contraer matrimonio, esta vez con Donya Fiorentino, una fotógrafa estadounidense. El 20 de agosto de ese mismo año tienen un hijo, Gulliver Flynn Oldman. En el 2001 la pareja se divorcia.
Durante su temporada mas exitosa, Gary tuvo que hacer frente ante el único legado de su padre, los problemas con el alcohol. Tenía serios problemas con este tema, llegando a extremos realmente graves. Finalmente decide ingresarse por voluntad propia en una clínica, con aparente éxito ya que a día de hoy, Gary no bebe ni una gota de alcohol. Raramente, su trabajo nunca se resintió ante estos graves problemas personales.
"A pesar de los papeles oscuros que suele interpretar, Gary es un chico encantador y divertido" comenta Isabella Rossellini. Pero no solo ella realiza esta afirmación, la mayoría de directores y actores con los que Gary ha trabajado le consideran como una buena persona y, por encima de todo, un profesional.
Oldman también probó suerte detrás de la cámara, con un resultado muy satisfactorio. "Los Golpes de la Vida" (1997), su primera película como director y guionista fue muy bien recibida por la crítica en el Festival de Cannes, y su actriz protagonista, Kathy Buckes, ganó el premio a Mejor Actriz. Por esta película también ganó el "Channel Four Director's Award" en Festival de Edinburgo.
Oldman ha trabajado en una cantidad importante de películas, desde las mencionadas "JFK: Caso Abierto" o "Bram Stoker's Drácula", hasta "Hannibal" dirigido por Ridley Scott, "Leon" o "Harry Potter y el prisionero de Azkaban", donde se atreve con la magia. Actualmente tiene unos cuantos proyectos en agenda, entre los que destaca el de "Batman Begins".